nuus

ALKYLMONOGLUKOSIEDE

Alkielmonoglukosiede bevat een D-glukose-eenheid. Die ringstrukture is tipies van D-glukose-eenhede. Beide vyf- en seslidringe wat een suurstofatoom as die heteroatoom insluit, is verwant aan furaan- of piraansisteme. Alkiel-D-glukosiede met vyflidringe word dus alkiel-d-glukofuranosiede genoem, en dié met seslidringe, alkiel-D-glukopiranosiede.

Alle D-glukose-eenhede toon 'n asetaalfunksie waarvan die koolstofatoom die enigste een is wat aan twee suurstofatome gekoppel is. Dit word 'n anomeriese koolstofatoom of anomeriese sentrum genoem. Die sogenaamde glikosidiese binding met die alkielresidu, sowel as die binding met die suurstofatoom van die sakkariedring, ontstaan vanaf die anomeriese koolstofatoom. Vir oriëntasie in die koolstofketting word die koolstofatome van die D-glukose-eenhede deurlopend genommer (C-1 tot C-6) beginnende met die anomeriese koolstofatoom. Die suurstofatome word genommer volgens hul posisie by die ketting (O-1 tot O-6). Die anomeriese koolstofatoom is asimmetries gesubstitueerd en kan dus twee verskillende konfigurasies aanneem. Die gevolglike stereo-isomere word anomere genoem en word onderskei deur die voorvoegsel α of β. Volgens die nomenklatuurkonvensies toon anomere een van die twee moontlike konfigurasies waarvan die glikosidiese binding na regs wys in die Fischer-projeksieformules van glukosiede. Presies die teenoorgestelde is waar van die anomere.

In die naamgewing van koolhidraatchemie word die naam van 'n alkielmonoglukosied soos volg saamgestel: Benaming van die alkielresidu, benaming van die anomeriese konfigurasie, die lettergreep "D-gluc", benaming van die sikliese vorm, en byvoeging van die uitgang "osied". Aangesien chemiese reaksies in sakkaride gewoonlik by die anomeriese koolstofatoom of die suurstofatome van die primêre of sekondêre hidroksielgroepe plaasvind, verander die konfigurasie van die asimmetriese koolstofatome normaalweg nie, behalwe in die anomeriese sentrum. In hierdie opsig is die naamgewing vir alkielglukosiede baie prakties, aangesien die lettergreep "D-gluc" van die ouersakkaride D-glukose behoue bly in die geval van baie algemene tipes reaksies en die chemiese modifikasies deur agtervoegsels beskryf kan word.

Alhoewel die sistematiek van sakkariednomenklatuur beter ontwikkel kan word volgens die Fischer-projeksieformules, word die Haworth-formules met sikliese voorstelling van die koolstofketting oor die algemeen verkies as struktuurformules vir sakkaride. Die Haworth-projeksies gee 'n beter ruimtelike indruk van die molekulêre struktuur van die D-glukose-eenhede en word in hierdie verhandeling verkies. In die Haworth-formules word die waterstofatome wat aan die sakkariedring gekoppel is, dikwels nie aangebied nie.


Plasingstyd: 9 Junie 2021