Sintese van Alkielpoliglikosiedkarbonate

Alkielpoliglikosiedkarbonate is voorberei deur transesterifikasie van alkielmonoglikosiede met diëtielkarbonaat (Figuur 4). In die belang van deeglike vermenging van die reaktante, het dit geblyk voordelig te wees om die diëtielkarbonaat in oormaat te gebruik sodat dit beide as transesterifikasiekomponent en as oplosmiddel dien. 2 Mol-% van 'n 50% natriumhidroksiedoplossing word drupsgewys by hierdie mengsel gevoeg terwyl geroer word by ongeveer 120℃. Na 3 uur onder terugvloei word die reaksiemengsel toegelaat om af te koel tot 80℃ en geneutraliseer met 85% fosforsuur. Die oortollige diëtielkarbonaat word in vakuum gedistilleer. Onder hierdie reaksiekondisies word een hidroksielgroep verkieslik verester. Die verhouding van die oorblywende edukt tot produkte is 1:2.5:1 (monoglikosied: Monokarbonaat: Polikarbonaat).

Behalwe vir die monokarbonaat word produkte met 'n relatief hoë substitusiegraad ook in hierdie reaksie gevorm. Die graad van karbonaattoevoeging kan beheer word deur vaardige bestuur van die reaksie. Vir 'n C₁₂ monoglikosied, word 'n verspreiding van mono-, di- en trikarbonaat van 7:3:1 verkry onder die reaksiekondisies wat so pas beskryf is (Figuur 5). Indien die reaksietyd tot 7 uur verhoog word en indien 2 mol etanol in daardie tyd afgedistilleer word, is die hoofproduk C₁₂ monoglikosieddikarbonaat. Indien dit tot 10 uur verhoog word en 3 mol etanol afgedistilleer word, is die hoofproduk wat uiteindelik verkry word die trikarbonaat. Die mate van karbonaattoevoeging en dus die hidrofiliese/lipofiele balans van die alkielpoliglikosiedverbinding kan dus gerieflik aangepas word deur die reaksietyd en die distillaatvolume te varieer.