Sintese van alkylpolyglikosiedkarbonate

Alkielpolyglikosiedkarbonate is berei deur omesterifikasie van alkielmonoglikosiede met diëtielkarbonaat (Figuur 4). In die belang van deeglike vermenging van die reaktante, het dit geblyk dat dit voordelig is om die diëtielkarbonaat in oormaat te gebruik sodat dit beide as omesteringskomponent en as oplosmiddel dien. 2 Mol-% van 'n 50% natriumhidroksiedoplossing word druppelsgewys by hierdie mengsel gevoeg onder roer by ongeveer 120 ℃. Na 3 uur onder terugvloei, word die reaksiemengsel toegelaat om af te koel tot 80 ℃ en geneutraliseer met 85% fosforsuur. Die oortollige diëtielkarbonaat word in vakuum afgedistilleer. Onder hierdie reaksietoestande word een hidroksielgroep verkieslik verester. Die verhouding van oorblywende eduk tot produkte in 1:2.5:1 (monoglikosied: Monokarbonaat: Polikarbonaat).

Benewens die monokarbonaat word produkte met 'n relatief hoë substitusiegraad ook in hierdie reaksie gevorm. Die mate van karbonaatbyvoeging kan beheer word deur vaardige bestuur van die reaksie. Vir 'n C₁₂ monoglikosied, word 'n verspreiding van mono-, di- en trikarbonaat van 7:3:1 verkry onder die reaksietoestande wat pas beskryf is (Figuur 5). As die reaksietyd tot 7 uur verhoog word en as 2 mol etanol in daardie tyd afgedistilleer word, is die hoofproduk C₁₂ monoglikosieddikarbonaat. As dit tot 10 uur verhoog word en 3 mol etanol word afgedistilleer, is die hoofproduk wat uiteindelik verkry word die trikarbonaat. Die graad van karbonaatbyvoeging en dus die hidrofiele/lipofiele balans van die alkielpolyglikosiedverbinding kan dus gerieflik aangepas word deur variasie van die reaksietyd en die distillaatvolume.